Màu đỏ đặc trưng của củ dền (Beta vulgaris L.; tiếng Latin: be̅ta nghĩa là củ cải đường) là do sự kết hợp của betacyanin màu đỏ tía và betaxanthin màu vàng, hai phân lớp của betalain. Sự thay đổi tỷ lệ tương đối của betaxanthin và betacyanin tạo ra các màu sắc thay đổi từ vàng và đỏ tía, chuyển dần sang các sắc thái từ cam đến đỏ. Màu sắc của nấm độc biểu tượng [ Amanita muscaria (L.) Lam.] và một số loại nấm thuộc chi Amanita , Hygrocybe và Hygrophorus một phần là do hàm lượng betalain của chúng. Hoa của các giống hoa giấy màu vàng ( Bougainvillea sp.), hoa bốn giờ ( Mirabilis jalapa L.), hoa băng tím ( Lampranthus productus NEBr), hoa rêu hồng ( Portulaca grandiflora Hook.), và hoa mào gà có lông ( Celosia argentea L.) phát huỳnh quang màu xanh lục khi sắc tố betaxanthin trong không bào của chúng hấp thụ ánh sáng xanh. Bởi vì betaxanthin là chất phát xạ kém trong dung dịch (hiệu suất lượng tử huỳnh quang, ϕ Fl < 1%), Người ta cho rằng chức năng tiềm tàng của huỳnh quang ở những loài thực vật này là tăng cường độ sáng màu, thay vì hoạt động như một tín hiệu độc lập.

Betalain là imin chiral hòa tan trong nước hoặc muối iminium có nguồn gốc từ phản ứng của axit betalamic và các chất ái nhân nitơ, chẳng hạn như amin và axit amin. Tất cả các betalain đều chứa sắc tố pentamethinium cyanine (Hình 1). Betacyanin tự nhiên là dẫn xuất của cyclo-DOPA, có chứa nhóm auxochrome catechol làm tăng hệ số hấp thụ mol ( ε ) và dịch chuyển cực đại hấp thụ (λ Abs ) về phía bước sóng dài hơn so với betaxanthin; ε 540 nm (betacyanin) ∼ 65.000 L mol –1 cm –1 so với ε 480 nm (betaxanthin) ∼ 48.000 L mol –1 cm –1 . Betacyanin hấp thụ ánh sáng xanh, hầu như không phát huỳnh quang và có thể dập tắt huỳnh quang của betaxanthin.

Hình 1

Hình 1. Axit betalamic, thu được bằng cách thủy phân kiềm các betalain tự nhiên, được sử dụng trong quá trình bán tổng hợp các betaxanthin axit amin. Betaxanthin có nguồn gốc từ ací amin thường được tạo ra dưới dạng hỗn hợp các đồng phân diastereomer do sự đồng phân hóa liên kết đôi trong hệ pentamethine cyanine và sự thay đổi cấu hình tuyệt đối tại vị trí C6, mang một nguyên tử α-hydrogen tương đối axit. Vì acid betalamic được tổng hợp sinh học từ l -tyrosine, nên cấu hình tuyệt đối tại C6 trong betaxanthin tự nhiên là S ; tuy nhiên, quá trình đồng phân hóa thành dạng 6 R ( iso ) cũng đã được báo cáo. Ngoài ra, tính linh hoạt về mặt cấu hình của vòng dihydropyridine có thể tạo ra các đồng phân carboxyl-trục và carboxyl-xích đạo.

Betaxanthin có nguồn gốc từ hai mươi hai axit amin được mã hóa di truyền (proteinogenic), ngoại trừ l- cysteine, L-selenocysteine ​​và L-pyrrolysine, đã được tìm thấy trong thực vật và nấm. Các hợp chất này đã được thu được ở quy mô mg bằng phương pháp bán tổng hợp hoặc công nghệ sinh học. Tuy nhiên, thông tin tài liệu liên quan đến đặc tính hấp thụ và huỳnh quang của chúng còn rời rạc và khan hiếm. Phổ hấp thụ của chúng thường được thu được bằng phương pháp phân tích HPLC/PDA trong điều kiện sắc ký cụ thể, ví dụ, hỗn hợp nước có tính axit/MeCN, và cho đến nay vẫn chưa có báo cáo có hệ thống nào về các đặc tính quang vật lý của betaxanthin axit amin.

Nguồn: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jnatprod.5c00419

Esteves, L. C., Pinheiro, A. C., Machado, C. O., Pettigiani, N. B., Rodrigues, A. C. B., Taniguchi, M., ... & Bastos, E. L. (2025). Amino Acid Betaxanthins: Absorption, Fluorescence, And Stability. Journal of Natural Products..

Người dịch: Nguyễn Thị Thúy An

Người duyệt: Nguyễn Thị Thùy Trang