Các amid acid hydroxycinnamic (HCAA) và riparin tự nhiên mang lại lợi ích đáng kể cho sức khỏe. Tuy nhiên, việc chiết xuất chúng từ các nguồn tự nhiên rất khó khăn và các phương pháp tổng hợp truyền thống vẫn còn lãng phí, làm tăng nhu cầu về các giải pháp thay thế hiệu quả hơn.

Một phương pháp kết hợp hóa học-enzym hai bước để este hóa và amid hóa hiệu quả các acid phenolic đã được phát triển và áp dụng thành công để tổng hợp các dẫn xuất riparin và HCAA:

• Bước 1: Este hóa dòng Fischer được tối ưu hóa bằng cách sử dụng axit vanillic làm nguyên liệu đầu vào mô hình và acid Tosic SiliaBond (SCX-3) làm chất xúc tác axit cố định, đạt được sản lượng định lượng trong thời gian lưu trú ngắn. 

• Bước 2: bước amid hóa tiếp theo, được xúc tác bởi lipase B Candida antarctica cố định , được tối ưu hóa trong toluene, tạo ra các amid mong muốn. 

Các hợp chất tổng hợp được đánh giá về đặc tính dọn gốc tự do, kháng khuẩn và chống leishmanial. Các hợp chất phenolic có thể hoạt động như chất dọn gốc tự do bằng cách cung cấp một gốc hydro để tạo thành các gốc aryloxy, hiệu quả dọn gốc của các hợp chất 1 – 10 ở nồng độ 0,1 mM, sử dụng xét nghiệm dọn gốc 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) đã được đánh giá.Tất cả các hợp chất đều biểu hiện giá trị MIC tương tự (128 μg/mL) đối với E. coli và S. enterica , cho thấy mức độ hiệu quả nhất quán giữa các chủng này. 

Nguồn: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jnatprod.5c00131

Pecora, D., Magni, A. M., Vicinanza, S., Annunziata, F., Princiotto, S., Donzella, S., ... & Tamborini, L. (2025). Two-Step Flow Amidation of Natural Phenolic Acids as Antiradical and Antimicrobial Agents. Journal of Natural Products.

Người dịch: Nguyễn Thị Thúy An

Người duyệt: Nguyễn Thị Thùy Trang