Để nghiên cứu vai trò của nhóm 5-hydroxy trong tác dụng của thuốc chống ung thư tigilanol tiglate (Stelfonta), người ta đã tiến hàng oxy hóa khung epoxytigliane diterpenoid của hợp chất được phân lập từ loài thực vật rừng nhiệt đới Úc Fontainea picrosperma. 

5-dehydrotigilanol tiglate cho thấy không có tính ổn định để đánh giá hoạt tính sinh học và do đó không phải là hợp chất phù hợp cũng như hướng tổng hợp quan trọng cho các nghiên cứu hoạt tính sinh học. Mặt khác, một loạt sự sắp xếp lại bộ khung epoxytigliane diterpenoid liên quan đến sự hiện diện của nhóm 5-keto đã được phát hiện trong quá trình tổng hợp nó, bao gồm sự mở rộng vòng biến đổi của vòng A và sự hoán đổi nhóm thế dyotropic xung quanh C-4/C-10. 

Kết hợp lại với nhau, những quan sát này nêu bật xu hướng của hệ thống α-hydroxy-β-diketone trong việc kích hoạt sự sắp xếp lại bộ xương phức tạp và mở đường cho các hướng nghiên cứu mới trong cấu trúc không gian của các sản phẩm tự nhiên.

Nguồn: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jnatprod.3c00834

Maioli, C., Amin, H.I.M., Chianese, G., Minassi, A., Reddell, P.W., Gaeta, S., Taglialatela-Scafati, O. and Appendino, G., 2023. Novel Skeletal Rearrangements of the Tigliane Diterpenoid Core. Journal of Natural Products.

Người dịch: Nguyễn Thị Thúy An

Người duyệt: Nguyễn Thị Thùy Trang