Hiệu quả chống oxy hóa của tất cả trans-retinol đã được nghiên cứu trên cơ sở các tính chất nhiệt hóa đặc trưng bằng cách sử dụng phương pháp lý thuyết hàm mật độ.

Ảnh hưởng của độ phân cực của dung môi cũng đã được đánh giá. Người ta thấy rằng retinol có thể hoạt động song song như một chất chống oxy hóa hiệu quả thông qua việc cung cấp nguyên tử H cũng như một chất tiền oxy hóa trong việc tạo ra gốc hydroxyl phản ứng. Trên thực tế, giá trị thấp nhất của entanpi phân ly liên kết được tìm thấy ở các vị trí C18 – H và C18 – OH. Retinol cũng được xác định là chất cho electron tốt nhưng chất nhận kém trong phản ứng chuyển electron đơn (ET) với gốc hydroperoxyl (HOO•). Ngoài ra, bề mặt năng lượng tiềm tàng của phản ứng chuyển nguyên tử H (HAT) và phản ứng hình thành cộng gốc (RAF) giữa retinol và gốc HOO• cũng được khảo sát trong pha khí và trong dung môi. Kết quả cho thấy cơ chế RAF nói chung chiếm ưu thế hơn so với cơ chế ET và HAT. Vị trí cộng gốc được ưa chuộng nhất được tìm thấy ở liên kết đôi C2 ═C3 trong vòng xyclohexenyl. Hơn nữa, phản ứng loại bỏ tận gốc thông qua các phản ứng RAF là rất khả thi về mặt ngoại lực và nhiệt động lực học trong khi phản ứng ET là đặc tính. Phân tích quỹ đạo liên kết tự nhiên cho thấy rằng các cặp electron đơn lẻ trên nguyên tử oxy của gốc HOO • đã được tặng cho quỹ đạo phản liên kết không bị trống của nguyên tử H được chuyển trong phản ứng HAT. Ngược lại, trong trường hợp phản ứng RAF, tương tác mạnh mẽ giữa các obitan 2p trên nguyên tử oxy của gốc và obitan π của liên kết đôi trên phân tử retinol đã được công nhận. Kết quả thu được trong nghiên cứu này phù hợp với các quan sát thực nghiệm trước đó.

Trích dẫn: https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.jpcb.7b07065